『秘密のケンミンSHOW極＆ダウンタウンDX超豪華合体スペシャル！』が、9月23日（木）に放送。ダウンタウン（浜田雅功、松本人志）がMCを務める『ダウンタウンDX』（読売テレビ・日本テレビ系、毎週木曜22:00頃～）パートでは、「大都会TOKYO！知られざるディープな魅力！」と題し、芸能人が今住んでいたり、過去に住んでいたり、と思い入れのある街を紹介していく。浅草出身の山口もえ、上京してずっと五反田に住んでいるケンドーコバヤシ、青春時代を国分寺で過ごした竹中直人、渋谷でスカウトされた滝沢カレン、高円寺を愛する鈴木もぐら（空気階段）、渡辺徹・榊原郁恵夫妻の長男・渡辺裕太は成城についてトークを繰り広げる。

ケンコバは、“一生飽きない！心と体を癒す最高の街”五反田を紹介。「歓楽街のイメージが強いと思いますが、現在はベンチャー企業の聖地で“五反田バレー”と呼ばれているんです！」とアピール。「松本さんのせいで五反田が夜の街のイメージになってしまった！」というケンコバに、浜田は「確かにな！」と笑う。ケンコバは入口が不思議な寿司屋と問屋ビルにある知る人ぞ知るディープな定食屋「志野」を紹介。五反田に負けじともぐらは高円寺にある家族経営の居酒屋を紹介。渡辺は成城で行きつけだという、パン屋を自慢する。

現在、100年に一度の大規模な再開発をしている渋谷。滝沢カレンは小六から高三までほぼ毎日、渋谷で遊んでいたと語る。浜田が「渋谷に行って何するの？」と聞けば、滝沢は「友達に会えるまでただセンター街を歩く。当時はたくさんの友達で歩くのがカッコ良かった」と答える。続けて、「サムラート」でバターチキンカレーを食べて、隣にある「ブルーシール」に行ってアイス片手に友達と2時間喋って、「ちとせ会館」でプリクラ撮影と女子高生時代のルーティーンを語る。ヨシモト∞ホールでジャングルポケット・斉藤慎二を出待ちしていた際、パンサー・向井慧と遭遇し、そこまで好きではなかったが一緒に写真を撮ったという思い出も明かされる。

ロック、酒、アートなど、東京に夢を持った若者が集まる高円寺に住むのがもぐら。NSCに入る際、不動産屋に「物件の資料はないけどいいところあるから」とトイレ共同、風呂なし、1万7000円のアパートを紹介され、8年間ほど住んでいたという。またマヂカルラブリー・村上、鬼越トマホーク・坂井良多、三四郎・小宮浩信、ニューヨーク・嶋佐和也など高円寺に住む芸人が「今、ジャックポットのように弾けている！」とバブルが来ている事を語る。さらに、もぐらは駅前のマクドナルドで夜な夜なクロスワードを解き続ける夫婦といった高円寺の変わり者を紹介する。

また、「プライベート流失!?街の人は見た！」では、ゲストから各街でのよく行く場所を事前に聞き、番組が聞き込み調査をしたところリアルなプライベート情報を入手！　五反田のかき氷店からは、「マンゴーかき氷が好き」「店の看板犬を可愛がる」といった心温まるケンコバのプライベートにスタジオは爆笑。学生時代に通った喫茶店のマスターが40年前の竹中を激白。「常に松田優作になりきっていた」「雨でずぶ濡れになりながら彼女を連れきたことがある」といった竹中の青春がぶっちゃけられる。

前回の放送は、「DXモノマネ！スペシャル2021」と題し、古賀シュウ、こにわ、都留拓也（ラパルフェ）、原口あきまさ、マエダ夏男、Mr.シャチホコ、みはる、ミラクルひかる、モリタク！、河口こうへいが出演した。